Walentynki znane były już w czasach pogańskich. 14 luty to dla starożytnych Rzymian wigilia Lupercaliow, czyli świąt ku czci Fauna – mitycznego bożka, opiekuna trzod i zbiorów, a przede wszystkim płodności. W tym dniu wszystkie rzymiańskie dziewczęta wrzucały do skrzyni swoje imiona. Następnie młodzi mężczyźni losowali swoją partnerkę na uroczystości Lupercaliow. Według najstarszych przekazów dziewczyny oprócz imion zapisywały również krótkie wiadomości miłosne. Jednak upadek Rzymu oraz wprowadzenie chrześcijaństwa przyczynił się do zaniechania tego obrządku. Aby całkowicie nie odcinać się od tradycji Kościół postanowił pozostawić ów dzień, jednak nadał mu chrześcijańską interpretację. 14 luty nie był już świętem na cześć pogańskiego bożka, ale chrześcijańskiego świętego. Idealnym kandydatem okazał się biskup Interamny, męczennik, zgładzony przez cesarza Klaudiusza – święty Walenty.
Walentych było kilku. Jednak najbardziej
 znany i związany ze świętem zakochanych był żyjący w III w n.e – ks. 
Walenty. Panujący wówczas cesarz Klaudiusz II wydał zakaz udzielania 
ślubów. Chciał bowiem, aby mężczyźni zamiast zakładać rodziny, 
wstępowali do armii. Ksiądz Walenty zasłynął z tego, że pomimo zakazu 
udzielał boskiego błogosławieństwa zakochanym. Niestety, został nakryty 
przez rzymskich żołnierzy i skazany na śmierć. W więzieniu ksiądz 
zaprzyjaźnił się z córką jednego ze strażników, której przed śmiercią 
przekazał list podpisany „Od Twojego Walentego”. W ten sposób zakochani 
po dziś dzień podpisują swoje listy.
Inna legenda głosi, że Walenty to 
młodzieniec, który zginął na arenie rozszarpany przez lwy za pomoc w 
ukrywaniu chrześcijan. Oczekując na śmierć, 14 lutego zostawił 
romantyczną wiadomość swojej ukochanej. Była to pierwsza walentynka.
Z kolei Brytyjczycy uważają Walentynki 
za własne święto, rozsławione przez sir Waltera Scotta. Głosił on, że 14
 lutego to dzień, kiedy na Wyspach Brytyjskich ptaki zaczynają łączyć 
się w pary, a ludzie po prostu idą za ich przykładem.
Najbardziej znanym uosobieniem 
Walentynek jest oczywiście Amor – bóg miłości. Przedstawiany jako 
dziecko, lub nagi młody mężczyzna ze skrzydłami. Jego atutem są miłosne 
strzały, którymi potrafi upolować największego przeciwnika miłości.
Polskim odpowiednikiem Walentynek jest 
prasłowiańskie święto Nocy Świętojańskiej (sobótki) przypadające z 21 na
 22 czerwca. Ostatnio po wielu latach powrócono także do świętowania 
kaziuków, czyli popularnego na przedwojennych kresach święta Kazimierza,
 obchodzonego 4 marca. Oba te święta zostały jednak wyparte przez 
popularne na całym świecie Walentynki, które na dobre zadomowiły się w 
naszym kalendarzu 14 lutego.
Ze świętem zakochanych związana jest 
również tradycja wysyłania Walentynek, czyli miłosnych listów lub 
ozdobnych kartek. Po raz pierwszy pojawiła się w XVIII-wiecznej Anglii, 
gdzie wymieniano się wykonanymi ręcznie ze wstążek i koronek kartkami. 
Wraz z europejskimi osadnikami dotarły one do Ameryki, gdzie też szybko 
się rozprzestrzeniły. Amerykanie, zgodnie ze swoim duchem podeszli do 
Walentynek po amerykańsku – postanowili na nich zarobić. Pionierką  
przemysłu walentynkowego została w 1847 roku zupełnie nieświadomie 
19-letnia Esther Allen Howland. Dziewczyna tak zafascynowała się 
pierwszą otrzymaną walentynką, że postanowiła sama zająć się wyrobem 
kartek. Sprowadziła niezbędne materiały i ruszyła z produkcją. Jej 
talent artystyczny sprawił, że kartki rozchodziły się szybciej, niż była
 je w stanie wytwarzać. Wciągnęła więc do interesu przyjaciół i 
zakończyła rok z szokującym wówczas zyskiem 100000$. Sukces kartek 
walentynkowych był pierwszym krokiem do całkowitej komercjalizacji świąt
 w Ameryce.
Obecnie walentynki są drugim po Bożym 
Narodzeniu najbardziej dochodowym świętem na świecie. Dziś wysyła się 
ponad miliard kartek walentynkowych. Liczba ta z roku na roku rośnie, bo
 przecież  “Świat bez miłości jest światem martwym” (Albert Camus).